2,2′,3,3′,6-pentachlorobiphényle

Utilisations, dangers et propriétés

Définition

Le 2,2′,3,3′,6-pentachlorobiphényle est une molécule de la famille des PCB (polychlorobiphényles). Elle se compose de deux anneaux de carbone reliés entre eux, sur lesquels sont fixés exactement cinq atomes de chlore à des positions bien précises. On peut l'imaginer comme une structure en double hexagone où cinq "ancres" de chlore ont été ajoutées, ce qui la rend particulièrement stable et difficile à dégrader dans la nature.

L'essentiel

  • C'est un polluant organique persistant (POP) qui ne se décompose pas facilement.
  • Il est lipophile, c'est-à-dire qu'il se stocke dans les graisses des organismes vivants.
  • Il appartient à la catégorie des PCB, dont la production est aujourd'hui interdite par les conventions internationales.

Formule et propriétés

Le nom suit la nomenclature systématique de la chimie organique : le préfixe penta- signifie cinq, chloro- désigne le chlore, et biphényle indique la présence de deux groupements phényles (cycles carbonés) liés. Les chiffres (2,2',3,3',6) servent de coordonnées pour localiser précisément chaque atome de chlore sur les cycles.

Comment l'utiliser

  • Utilisation passée comme composant dans les huiles isolantes des transformateurs électriques de haute puissance.
  • Détection sous forme de traces dans les tissus adipeux de mammifères marins suite à l'accumulation le long de la chaîne alimentaire.

Utilisations

Ce composé intervient principalement dans les études de toxicologie environnementale et les analyses de pollution des sols ou des eaux. Il est utilisé comme marqueur pour évaluer le degré de contamination chimique d'un site industriel ancien.

Dangers et précautions

En raison de sa toxicité et de sa persistance, sa manipulation en laboratoire nécessite des équipements de protection individuelle (EPI) rigoureux et une élimination via des filières de déchets dangereux spécifiques. Il ne doit jamais être rejeté dans l'environnement.

Substances liées

PCB 84 2 2′ 3 3′ 6-pentachloro-1 1′-biphényle

À ne pas confondre

biphényle (forme non chlorée)

Stockage et élimination

Si vous étudiez les PCB, mémorisez que les chiffres dans le nom sont essentiels : le déplacement d'un seul atome de chlore peut changer radicalement la toxicité et les propriétés chimiques de la molécule.

Questions fréquentes

Ce composé est-il encore fabriqué ?

Non, sa production industrielle a été stoppée suite à la Convention de Stockholm en raison de sa dangerosité pour la santé et l'environnement.

Comment le reconnaît-on en analyse ?

On utilise généralement la chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse pour identifier sa signature unique (souvent désigné sous le code PCB 84).