Définition
Se dit d'une substance, généralement un solvant, qui ne possède pas d'atome d'hydrogène capable de se détacher pour devenir un ion libre (proton). Imaginez une molécule qui garde ses hydrogènes fermement attachés à elle, refusant de les prêter ou de les échanger lors d'une réaction chimique.
L'essentiel
- Incapable de libérer des ions H+.
- Souvent utilisé pour favoriser des réactions rapides en chimie organique.
- Peut être polaire (comme l'acétonitrile) ou apolaire (comme l'hexane).
Formule et propriétés
Vient du préfixe grec privé a- (signifiant « sans ») et de proton. Le terme a été forgé pour désigner les milieux qui ne participent pas aux échanges de protons, contrairement aux milieux acides ou aqueux classiques.
Comment l'utiliser
- L'acétone : un solvant courant qui ne libère pas de protons.
- Le DMSO (diméthylsulfoxyde) : très utilisé en synthèse pour sa capacité à dissoudre de nombreux composés sans interférer avec les protons.
- Le cyclohexane : un solvant non polaire et aprotique.
Utilisations
On utilise des solvants aprotiques dans les réactions de chimie organique où la présence de protons libres (H+) perturberait le processus, par exemple lors de l'utilisation de bases très fortes ou pour accélérer certaines réactions de substitution (SN2).
Dangers et précautions
Lorsqu'on travaille avec un solvant aprotique polaire, il faut veiller à ce qu'il soit bien sec (anhydre). En effet, la moindre trace d'eau introduirait des protons dans le milieu, faisant perdre au solvant son caractère aprotique et risquant de rater la manipulation.
Substances liées
À ne pas confondre
Stockage et élimination
Pour identifier rapidement une molécule aprotique, cherchez l'absence de groupes -OH (alcool) ou -NH (amine). Si les hydrogènes ne sont liés qu'à des carbones, le solvant est aprotique.
Questions fréquentes
Un solvant aprotique contient-il de l'hydrogène ?
Oui, il peut en contenir beaucoup, mais ces atomes sont liés au carbone et ne peuvent pas se détacher facilement sous forme d'ions.
Quelle est la différence avec un solvant protique ?
Un solvant protique (comme l'eau ou l'alcool) possède des hydrogènes liés à l'oxygène ou l'azote qu'il peut céder facilement.
L'acétone est-elle aprotique ?
Oui, c'est l'un des solvants aprotiques polaires les plus classiques.