Azobenzène

Utilisations, dangers et propriétés

Définition

L'azobenzène est une molécule organique composée de deux cycles de benzène reliés par un pont de deux atomes d'azote. Sa caractéristique la plus remarquable est sa capacité à agir comme un interrupteur moléculaire : il change de forme (il se replie ou s'étire) lorsqu'il reçoit de la lumière, un peu comme une charnière qui s'actionne sous l'effet d'un rayon laser.

L'essentiel

  • C'est une molécule qui change de géométrie sous l'effet de la lumière (photo-isomérisation).
  • Elle possède deux états : trans (stable et plat) et cis (instable et courbé).
  • Elle est le socle de la famille des colorants azoïques, très répandus.

Formule et propriétés

Le mot est formé du préfixe azo- (utilisé en chimie pour désigner l'azote, tiré du grec a- privatif et zoé, la vie, car l'azote pur ne permet pas la respiration) et de benzène pour la structure des anneaux carbonés. Le terme s'est stabilisé vers 1860 avec l'essor de la chimie des colorants.

Comment l'utiliser

  • Utilisation comme base pour créer des colorants rouges ou orangés dans l'industrie textile.
  • Conception de cristaux liquides dont l'orientation peut être modifiée par un faisceau lumineux.
  • Développement de polymères photo-actifs qui se contractent physiquement sous une lampe UV.

Utilisations

On le retrouve principalement en photochimie et en science des matériaux. Il sert à fabriquer des dispositifs de stockage d'information optique ou des surfaces intelligentes capables de modifier leur adhérence ou leur couleur sur commande lumineuse.

Dangers et précautions

Lors de l'étude de ses propriétés optiques, il est crucial de contrôler précisément la longueur d'onde de la source lumineuse, car le passage de la forme « allongée » (trans) à la forme « repliée » (cis) dépend spécifiquement des rayons UV ou de la lumière visible reçus.

Substances liées

diphenyldiazène diazobenzène

Stockage et élimination

Pour bien visualiser l'azobenzène, imaginez une paire de lunettes dont les verres seraient les cycles de benzène et la monture centrale le groupe azote. Si on appuie sur la monture avec de la lumière, les branches se rapprochent ou s'écartent.

Questions fréquentes

Le changement de forme est-il permanent ?

Non, le processus est réversible. En appliquant une autre lumière ou en chauffant, la molécule peut revenir à son état d'origine.

Est-ce que l'azobenzène est toxique ?

Comme beaucoup de composés aromatiques, il doit être manipulé avec précaution car certains de ses dérivés peuvent être nocifs ou allergisants.