Définition
La benzopinacone est un composé organique solide qui se présente sous forme de cristaux blancs. Elle appartient à la famille des glycols, ce qui signifie qu'elle possède deux fonctions alcool (groupes -OH) attachées à des atomes de carbone centraux liés entre eux. C'est une molécule célèbre en chimie pour sa facilité de fabrication grâce à l'énergie de la lumière, un peu comme si deux molécules identiques se donnaient la main après avoir reçu un « coup de boost » lumineux.
L'essentiel
- C'est un alcool double (diol) très encombré par quatre cycles benzéniques.
- Elle se forme classiquement par l'action de la lumière (UV) sur la benzophénone.
- Elle sert de base pour étudier les réarrangements de structure en chimie acide.
Formule et propriétés
Le mot est formé du préfixe « benzo- », faisant référence aux groupes phényles (cycles de carbone) dérivés du benzène, et de « pinacone ». Ce dernier terme vient du grec pinax, signifiant « tablette » ou « planche », car les cristaux de cette famille de molécules ont souvent une forme plate et géométrique.
Comment l'utiliser
- Synthèse pédagogique en laboratoire de chimie organique pour illustrer les réactions photochimiques.
- Utilisation comme intermédiaire pour créer de la benzopinacolone par réarrangement moléculaire.
- Étude de la stabilité des radicaux libres en milieu solvant.
Utilisations
On rencontre principalement ce concept dans l'enseignement supérieur de la chimie organique. Il sert de modèle pour comprendre comment la lumière peut briser et reformer des liaisons chimiques (photoprécipitation). Elle intervient aussi dans la recherche sur les polymères ou comme point de départ pour synthétiser des molécules plus complexes contenant de nombreux cycles benzéniques.
Dangers et précautions
Lors de sa synthèse, il est crucial d'utiliser des récipients en verre bien transparents (ou en quartz pour les UV) afin que la lumière puisse atteindre les réactifs. Attention également à la présence d'acides forts : la benzopinacone y est très sensible et se transforme rapidement en une autre substance (réarrangement de pinacol).
Substances liées
Stockage et élimination
Pour bien comprendre ce concept, visualisez la molécule comme deux moitiés parfaitement symétriques. Si vous étudiez sa synthèse, retenez que c'est l'isopropanol qui sert souvent de « donneur d'hydrogène » pour permettre la soudure entre les deux morceaux de benzophénone sous l'effet des UV.
Questions fréquentes
La benzopinacone est-elle soluble dans l'eau ?
Non, sa structure très riche en cycles carbonés la rend très peu soluble dans l'eau ; on utilise généralement des solvants organiques comme l'alcool ou l'éther.
Quelle est sa particularité visuelle ?
Elle forme des cristaux prismatiques ou en forme de tablettes qui fondent précisément autour de 168°C.
Est-ce la même chose que le benzopinacol ?
Oui, benzopinacone et benzopinacol sont des synonymes désignant la même structure chimique (le tétraphényléthanediol).