Définition
Un cycloalcane est une molécule organique composée exclusivement d'atomes de carbone et d'hydrogène qui sont attachés les uns aux autres pour former une boucle ou un anneau fermé. Imaginez une chaîne de trombones dont on aurait relié les deux extrémités pour créer un cercle : c'est exactement ainsi que se structurent ces molécules.
L'essentiel
- Molécules en forme d'anneau fermé.
- Uniquement des liaisons simples (molécules saturées).
- Formule brute générale pour un cycle simple :
CnH2n.
Formule et propriétés
Le mot est formé du préfixe grec kuklos (cercle) et du terme alcane (hydrocarbure saturé). Il désigne littéralement un alcane dont la structure est circulaire.
Comment l'utiliser
- Le cyclohexane : un cycle à 6 carbones très courant, utilisé comme solvant et dans la fabrication du nylon.
- Le cyclopropane : composé de 3 carbones formant un triangle, c'est le plus petit et le plus réactif de la famille.
- Le cyclopentane : un anneau à 5 carbones utilisé dans certains carburants et mousses isolantes.
Utilisations
On les trouve naturellement dans le pétrole brut et ses dérivés (naphtas). Ils servent de matières premières dans l'industrie chimique pour synthétiser des plastiques, des fibres synthétiques et certains principes actifs de médicaments.
Dangers et précautions
Il faut être attentif à la notion de « tension de cycle ». Les petits cycles (3 ou 4 carbones) sont instables car les angles de liaison sont forcés ; ils ont tendance à s'ouvrir plus facilement lors de réactions chimiques.
Substances liées
À ne pas confondre
Stockage et élimination
Pour bien les mémoriser, associez-les à la géométrie : le cyclopropane est un triangle, le cyclobutane un carré, le cyclopentane un pentagone et le cyclohexane un hexagone.
Questions fréquentes
Quelle est la différence entre un alcane et un cycloalcane ?
Un alcane est une chaîne ouverte (linéaire ou ramifiée), tandis qu'un cycloalcane forme un cycle fermé.
Le benzène est-il un cycloalcane ?
Non, car le benzène contient des doubles liaisons (aromatique), alors que les cycloalcanes n'ont que des liaisons simples.
Sont-ils dangereux ?
Beaucoup sont inflammables et certains, comme le cyclohexane, peuvent être irritants ou toxiques par inhalation, comme de nombreux solvants organiques.