Définition
Un dial est une molécule organique qui possède deux groupes « aldéhyde » (un groupement composé d'un atome de carbone lié à un oxygène et un hydrogène). On peut l'imaginer comme une chaîne carbonée munie d'une terminaison réactive à chacune de ses deux extrémités, à l'image d'un haltère dont les deux poids représenteraient les fonctions chimiques.
L'essentiel
- Structure avec deux groupements réactifs -CHO.
- Positionnés obligatoirement aux extrémités de la chaîne carbonée.
- Suffixe systématique « -dial » en nomenclature IUPAC.
Formule et propriétés
Le terme est formé par la contraction du préfixe grec di-, signifiant « deux », et du suffixe -al, qui est l'abréviation utilisée en nomenclature chimique pour désigner un aldéhyde.
Comment l'utiliser
- L'éthanedial (communément appelé glyoxal) : le plus petit des dials, utilisé pour rendre les tissus infroissables.
- Le pentanedial (ou glutaraldéhyde) : un composé utilisé pour stériliser le matériel médical ou tanner le cuir.
Utilisations
Les dials interviennent principalement comme agents de réticulation, c'est-à-dire qu'ils servent de « ponts » pour lier des chaînes de polymères entre elles. On les retrouve dans la fabrication de résines, le traitement des textiles, la biologie (pour fixer des tissus cellulaires) et la tannerie.
Dangers et précautions
En raison de leur double fonction réactive, les dials sont souvent plus instables et plus irritants que les monoaldéhydes. Il convient de les conserver à l'abri de l'air pour éviter leur oxydation en acides carboxyliques et de les manipuler sous hotte aspirante.
Substances liées
À ne pas confondre
Stockage et élimination
Pour bien identifier un dial dans un exercice de nomenclature, vérifiez que la chaîne principale se termine par un atome d'oxygène doublement lié à chaque bout. Si vous ne voyez qu'un seul oxygène, c'est un simple aldéhyde.
Questions fréquentes
Quelle est la différence entre un dial et une dicétone ?
Dans un dial, les fonctions oxygénées sont en bout de chaîne. Dans une dicétone, elles se trouvent à l'intérieur de la chaîne carbonée.
Faut-il préciser la position des fonctions dans le nom ?
Non, car les fonctions aldéhydes sont toujours en position 1 et dernière position ; on écrit 'butanedial' et non '1,4-butanedial'.