Définition
En chimie, on qualifie d'électrofuge un atome ou un groupe d'atomes qui se détache d'une molécule en laissant derrière lui le couple d'électrons qui formait la liaison. C'est un peu comme un partenaire qui quitterait un appartement en laissant tous les meubles à celui qui reste : il part « les mains vides ».
L'essentiel
- L'électrofuge part sans emporter les électrons de sa liaison initiale.
- Il devient généralement une espèce chargée positivement (un cation) après son départ.
- C'est le contraire d'un nucléofuge.
Formule et propriétés
Le mot est construit à partir de la racine électro- (pour les électrons) et du suffixe latin -fuge (issu de fugere, « fuir »). Il désigne donc littéralement ce qui s'éloigne en abandonnant les électrons.
Comment l'utiliser
- Le départ d'un ion hydrogène (proton
H+) lors d'une réaction de substitution électrophile aromatique. - La perte d'un groupement contenant du silicium ou du bore dans certaines réactions de couplage chimique.
Utilisations
Ce concept est utilisé pour décrire précisément les mécanismes de réaction en chimie organique, notamment pour comprendre comment les charges électriques se déplacent lorsqu'une molécule se transforme ou se casse.
Dangers et précautions
Lors du dessin d'un mécanisme réactionnel, ne dirigez jamais la flèche symbolisant le mouvement des électrons vers l'électrofuge. La flèche doit pointer vers l'atome qui reste dans la molécule principale, car c'est lui qui récupère le doublet.
À ne pas confondre
Stockage et élimination
Pour bien distinguer électrofuge et nucléofuge, retenez que l'électrofuge est « généreux » (il laisse les électrons) tandis que le nucléofuge est « égoïste » (il part avec).
Questions fréquentes
Un électrofuge est-il forcément un atome d'hydrogène ?
Non, bien que le proton H+ soit l'électrofuge le plus courant, d'autres groupes comme des cations métalliques peuvent jouer ce rôle.
Pourquoi l'électrofuge devient-il positif ?
Comme il abandonne les électrons (charges négatives) qu'il partageait auparavant, il se retrouve avec un déficit de charge, ce qui le rend positif.