Définition
En chimie, des métamères sont des molécules qui possèdent la même formule chimique globale et le même groupe fonctionnel, mais dont l'organisation des chaînes de carbone de chaque côté de ce groupe est différente. C'est un peu comme si vous aviez un collier avec un pendentif central : vous pouvez déplacer le pendentif d'un cran vers la gauche ou la droite sans changer le nombre total de perles, mais la répartition des perles de chaque côté aura changé.
L'essentiel
- Même formule brute (même nombre d'atomes).
- Même groupe fonctionnel (même famille chimique).
- Différence dans la longueur des segments carbonés fixés sur l'atome central.
Formule et propriétés
Dérivé du grec meta (qui exprime le changement ou la succession) et meros (partie). Ce terme souligne que la molécule est composée de parties identiques en nombre, mais disposées différemment autour d'un pivot.
Comment l'utiliser
- Le diéthyléther (deux carbones de chaque côté de l'oxygène) et le méthylpropyléther (un carbone d'un côté et trois de l'autre) sont des métamères.
- La diéthylamine et la méthylpropylamine, deux molécules de la famille des amines qui partagent la même formule brute mais une répartition différente des groupes autour de l'atome d'azote.
Utilisations
Le concept de métamérie intervient principalement lors de l'étude des isomères de structure en chimie organique, particulièrement pour les familles possédant un hétéroatome (comme l'oxygène ou l'azote) inséré au milieu d'une chaîne carbonée.
Dangers et précautions
Ne confondez pas métamérie et isomérie de fonction : des métamères doivent impérativement appartenir à la même famille chimique (par exemple, deux éthers). Si le changement de structure crée une fonction différente (comme passer d'un éther à un alcool), ce ne sont plus des métamères.
Substances liées
Stockage et élimination
Pour reconnaître facilement des métamères, cherchez une 'coupure' dans la chaîne carbonée (un atome d'oxygène par exemple) et comparez le nombre de carbones à gauche et à droite. Si le total est le même mais que les chiffres diffèrent (2+2 contre 1+3), vous tenez vos métamères.
Questions fréquentes
Quelle est la différence entre métamérie et isomérie de position ?
L'isomérie de position concerne souvent le déplacement d'un groupe sur une chaîne fixe, tandis que la métamérie concerne la modification des chaînes elles-mêmes autour d'un pont atomique central.
La métamérie concerne-t-elle les alcools ?
Non, car le groupe -OH est en bout de chaîne. Elle concerne les groupes 'ponts' comme les éthers (-O-), les esters (-COO-) ou les amines secondaires (-NH-).