Définition
Un nucléofuge est un atome ou un groupe d'atomes qui se détache d'une molécule en emportant avec lui les deux électrons qui formaient la liaison chimique. C'est un peu comme un invité qui quitte une soirée en emportant le cadeau qu'il partageait avec son hôte, laissant ce dernier avec un manque (une charge positive).
L'essentiel
- Il part avec le doublet d'électrons de la liaison.
- Sa capacité à partir détermine souvent la vitesse d'une réaction.
- Les meilleurs nucléofuges sont les entités les plus stables une fois isolées.
Formule et propriétés
Le mot est formé du préfixe nucléo- (pour noyau, symbolisant la charge positive) et du suffixe latin -fuge (du verbe fugere, fuir). Il désigne littéralement une entité qui "fuit" une zone chargée positivement.
Comment l'utiliser
- L'ion chlorure (Cl⁻) qui s'en va lors de la transformation d'un chlorure d'alkyle.
- L'eau (H2O) qui se détache d'un alcool après avoir été activée en milieu acide.
- Le groupe tosylate, très apprécié des chimistes pour sa grande capacité à s'en aller facilement.
Utilisations
On utilise ce terme principalement en chimie organique lors des réactions de substitution (où un groupe en remplace un autre) ou d'élimination (où la molécule perd des morceaux pour former une double liaison).
Dangers et précautions
Pour prédire si un groupe est un bon nucléofuge, vérifiez sa stabilité une fois qu'il est seul : les bases faibles (comme les ions halogénures ou les sulfonates) font généralement d'excellents nucléofuges car ils supportent très bien leurs électrons supplémentaires.
Substances liées
À ne pas confondre
Stockage et élimination
Pour bien comprendre le concept, visualisez toujours la liaison qui casse comme une paire d'électrons. Si le groupe qui part garde les deux points (électrons), c'est un nucléofuge. S'il les laissait derrière lui, on parlerait d'électrofuge.
Questions fréquentes
Quelle est la différence entre nucléofuge et groupe partant ?
Ce sont quasiment des synonymes. 'Groupe partant' est le terme général utilisé couramment en laboratoire, tandis que 'nucléofuge' précise le mécanisme électronique (il part avec les électrons).
Qu'est-ce qu'un mauvais nucléofuge ?
C'est une espèce qui refuse de partir ou qui est trop instable seule, comme l'ion hydroxyde (OH-), qui nécessite souvent d'être transformé pour devenir un bon groupe partant.