Définition
Une oxime est une molécule organique caractérisée par une double liaison entre un atome de carbone et un atome d'azote, ce dernier étant lui-même lié à un groupement hydroxyle (–OH). On peut l'imaginer comme le résultat d'un mariage chimique entre une molécule contenant un oxygène doublement lié (comme le formol ou l'acétone) et l'hydroxylamine.
L'essentiel
- Structure caractéristique : liaison
C=N-OH. - Issues de la réaction entre un composé carbonylé (aldéhyde ou cétone) et l'hydroxylamine.
- Indispensables à la production mondiale de certains plastiques et textiles.
Formule et propriétés
Le mot est un mot-valise formé par la contraction de oxygène et d'imine (une fonction chimique possédant une liaison C=N). Il a été introduit pour désigner ces dérivés oxygénés des imines.
Comment l'utiliser
- La cyclohexanone-oxime : un intermédiaire fondamental utilisé massivement dans l'industrie pour fabriquer le Nylon 6.
- Le diméthylglyoxime : un réactif célèbre utilisé par les chimistes pour détecter et doser le nickel, car il forme avec lui un complexe d'un rouge intense.
- La pralidoxime : une molécule utilisée en médecine d'urgence comme antidote contre certains gaz de combat ou pesticides.
Utilisations
Les oximes interviennent principalement dans la synthèse de polymères (textiles synthétiques), dans l'analyse chimique pour identifier des métaux, et en pharmacologie pour réactiver certaines enzymes bloquées par des poisons neurotoxiques.
Dangers et précautions
Lors de la synthèse d'oximes, il faut être attentif à l'isomérie : la liaison double C=N impose une rigidité qui crée deux formes possibles (E et Z) ayant des propriétés différentes. De plus, certaines oximes peuvent se transformer brutalement (réarrangement de Beckmann) en présence d'acide, une réaction utile mais qui doit être contrôlée.
Substances liées
Stockage et élimination
Pour bien les reconnaître, cherchez toujours l'enchaînement C=N-OH. Si vous étudiez la réactivité, gardez à l'esprit que l'oxygène du groupe –OH rend l'azote moins basique que dans une imine classique.
Questions fréquentes
Quelle est la différence entre une aldoxime et une cétoxime ?
Une aldoxime provient d'un aldéhyde (le carbone possède un hydrogène), tandis qu'une cétoxime provient d'une cétone (le carbone est lié à deux autres carbones).
Les oximes sont-elles stables ?
Généralement oui, elles sont souvent solides et cristallisées à température ambiante, ce qui permet de les utiliser pour identifier des liquides carbonylés autrefois difficiles à caractériser.