Paratartrate

Utilisations, dangers et propriétés

Définition

Un paratartrate est un sel ou un ester dérivé de l'acide paratartrique. Imaginez un mélange composé de deux types de molécules identiques mais inversées, comme une main gauche et une main droite : comme elles sont présentes en quantités égales, leurs effets s'annulent, rendant le mélange neutre vis-à-vis de la lumière.

L'essentiel

  • C'est une combinaison égale de deux formes miroirs de tartrate.
  • Il est optiquement inactif (ne fait pas tourner la lumière).
  • C'est la base de la découverte de la chiralité moléculaire par Louis Pasteur.

Formule et propriétés

Formé du préfixe grec para- (à côté de, semblable) et de tartrate (sel de l'acide tartrique). Ce nom a été introduit au XIXe siècle pour distinguer cette forme spécifique de tartrate qui ne déviait pas la lumière polarisée, contrairement au tartrate classique.

Comment l'utiliser

  • Le paratartrate de sodium et d'ammonium : le composé célèbre que Louis Pasteur a trié à la main sous microscope en 1848.
  • L'acide paratartrique (ou acide racémique), souvent observé comme un dépôt dans les cuves de fermentation du raisin.

Utilisations

Ce concept intervient essentiellement en stéréochimie (étude de la disposition spatiale des molécules) et en cristallographie. On l'utilise pour illustrer le concept de mélange racémique, où deux formes opposées d'une molécule coexistent.

Dangers et précautions

Il est important de ne pas confondre le paratartrate avec les tartrates « purs » (dextrogyre ou lévogyre). Bien que leur formule brute soit la même, leurs propriétés physiques, comme la forme de leurs cristaux, permettent de les distinguer.

Substances liées

tartrate racémique racémate

À ne pas confondre

tartrate chiral tartrate optiquement actif

Stockage et élimination

Pour bien comprendre le paratartrate, visualisez-le comme une boîte de gants contenant exactement autant de gants droits que de gants gauches : la boîte est globalement neutre.

Questions fréquentes

Quelle est la différence entre tartrate et paratartrate ?

Le tartrate classique dévie la lumière (il est actif), tandis que le paratartrate est un mélange des deux formes possibles qui s'annulent mutuellement.

Le paratartrate est-il naturel ?

On le trouve parfois dans le tartre du vin, mais il est souvent le résultat d'un processus chimique de rééquilibrage entre les deux formes de tartrate.