Phénylamine

Utilisations, dangers et propriétés

Définition

La phénylamine est un composé chimique organique qui se présente sous la forme d'un liquide huileux. On peut l'imaginer comme une rencontre entre un cycle de benzène (un hexagone de carbone) et une petite unité azotée appelée amine ; c'est un peu la brique de base pour fabriquer de nombreuses couleurs synthétiques et des médicaments.

L'essentiel

  • C'est la plus simple des amines aromatiques.
  • Elle est essentielle pour l'industrie des colorants et des plastiques.
  • Elle est incolore à l'état pur mais s'assombrit rapidement avec le temps.

Formule et propriétés

Le mot est construit à partir de « phényl- », qui désigne le groupement dérivé du benzène, et de « amine », qui indique la présence d'azote. Historiquement, elle est plus connue sous le nom d'aniline, terme issu de l'arabe an-nil signifiant l'indigo, car elle a été isolée pour la première fois à partir de la plante d'indigo.

Comment l'utiliser

  • La fabrication du bleu indigo utilisé pour teindre les jeans.
  • La synthèse du paracétamol, un médicament courant contre la douleur.
  • La création de mousses polyuréthanes pour le rembourrage des matelas.

Utilisations

On l'utilise principalement dans l'industrie chimique lourde comme intermédiaire de synthèse : elle sert de point de départ pour créer des polymères, des herbicides ou des additifs pour le caoutchouc.

Dangers et précautions

C'est une substance toxique qui peut être absorbée par la peau ou par inhalation. En laboratoire, il est impératif de porter des gants adaptés, de travailler sous une hotte aspirante et de la conserver à l'abri de la lumière, car elle brunit au contact de l'air et des rayons UV.

Substances liées

aniline aminobenzène benzénamine

Stockage et élimination

Si vous étudiez la chimie organique, retenez que la phénylamine est le modèle type pour comprendre comment un cycle aromatique influence la réactivité d'une fonction amine (et vice versa).

Questions fréquentes

La phénylamine et l'aniline sont-elles la même chose ?

Oui, phénylamine est le nom systématique (scientifique) tandis que aniline est le nom commun historique le plus utilisé.

Est-ce qu'on en trouve dans la nature ?

On en trouve des traces dans certains aliments ou dans la fumée de tabac, mais elle est quasi exclusivement produite par l'industrie pétrochimique.