Définition
Le tosyle est un groupement chimique souvent utilisé comme un « badge de départ ». Il s'attache à une molécule pour transformer un fragment peu réactif en un candidat idéal pour être remplacé lors d'une réaction. C'est un peu comme installer un siège éjectable sur une partie d'une molécule pour s'en débarrasser facilement lors de la prochaine étape de fabrication.
L'essentiel
- Il est symbolisé par l'abréviation Ts dans les schémas chimiques.
- C'est l'un des meilleurs « groupes partants » connus en synthèse.
- Il permet de modifier la réactivité d'une molécule sans détruire sa structure principale.
Formule et propriétés
Le terme est une contraction de p-toluènesulfonyle. Il combine toluène (un solvant courant issu du pétrole) et sulfonyle (un groupe contenant du soufre et de l'oxygène).
Comment l'utiliser
- Activation d'un alcool pour permettre une réaction de substitution qui serait autrement impossible.
- Utilisation du chlorure de tosyle pour préparer des intermédiaires dans la fabrication de médicaments.
Utilisations
On l'emploie massivement en chimie organique de synthèse, particulièrement lorsqu'on veut transformer un groupe alcool (-OH), qui est très difficile à déloger, en un groupe partant très efficace appelé tosylate.
Dangers et précautions
Le réactif servant à introduire ce groupe (le chlorure de tosyle) doit être manipulé à l'abri de l'humidité, car il réagit avec l'eau. Il est recommandé d'utiliser une base comme la pyridine pour piéger l'acide chlorhydrique formé durant la réaction.
Substances liées
Stockage et élimination
Pour bien visualiser son rôle, imaginez le tosyle comme une poignée que l'on fixe sur un objet lisse : une fois la poignée installée, il devient beaucoup plus facile d'attraper l'objet ou de le déplacer ailleurs.
Questions fréquentes
Quelle est la différence entre tosyle et tosylate ?
Le tosyle est le nom du groupe (le fragment), tandis que le tosylate est le nom de la molécule entière une fois que le groupe tosyle y est attaché.
Est-ce dangereux ?
Les réactifs de tosylation sont corrosifs et irritants ; ils doivent être manipulés avec des gants et sous hotte aspirante.