Définition
Un carbone secondaire est un atome de carbone qui est directement attaché à exactement deux autres atomes de carbone au sein d'une molécule. On peut l'imaginer comme un maillon situé au milieu d'une chaîne, tenant la main à deux voisins de la même famille.
L'essentiel
- Lié à exactement 2 autres atomes de carbone.
- Souvent noté par le symbole 2°.
- Occupe généralement une position centrale ou intermédiaire dans une chaîne carbonée.
Formule et propriétés
Vient du latin carbo (« charbon ») et de secundarius (« de second rang »). En chimie organique, l'adjectif « secondaire » indique le degré de substitution, c'est-à-dire le nombre de connexions avec d'autres unités carbonées.
Comment l'utiliser
- Dans le propane (CH3-CH2-CH3), l'atome de carbone du milieu est secondaire car il est lié aux deux groupements CH3.
- Tous les atomes de carbone du cyclohexane (un cycle à six carbones) sont des carbones secondaires.
- Dans le butane, les deux atomes de carbone centraux sont secondaires.
Utilisations
Ce concept est crucial pour prédire comment une molécule va réagir. Par exemple, la stabilité d'un carbocation (une molécule chargée positivement) ou la vitesse d'une réaction d'halogénation dépendent souvent du caractère primaire, secondaire ou tertiaire du carbone concerné.
Dangers et précautions
Pour identifier un carbone secondaire, ne comptez que les liaisons avec d'autres atomes de carbone. Les liaisons avec l'hydrogène, l'oxygène ou l'azote ne comptent pas dans ce classement spécifique.
Substances liées
À ne pas confondre
Stockage et élimination
Pour ne pas vous tromper, dessinez la formule développée de la molécule et entourez l'atome cible. Comptez ensuite simplement combien de traits partent vers d'autres lettres 'C'.
Questions fréquentes
Un carbone lié par une double liaison à un autre carbone est-il secondaire ?
Oui, s'il est lié à deux atomes de carbone distincts au total, peu importe que la liaison soit simple, double ou triple.
Quelle est la différence avec un carbone tertiaire ?
Le carbone secondaire est lié à 2 carbones, tandis que le tertiaire est lié à 3 carbones.