Déshydrogéner

Utilisations, dangers et propriétés

Définition

Déshydrogéner consiste à retirer des atomes d'hydrogène d'une molécule. C'est un peu comme enlever des pièces spécifiques d'un jeu de construction pour changer la forme et les propriétés de l'objet final, transformant souvent une substance stable en une autre plus réactive.

L'essentiel

  • C'est une réaction qui retire des atomes d'hydrogène.
  • Elle transforme souvent des liaisons simples en liaisons doubles (création d'insaturations).
  • C'est l'inverse exact de l'hydrogénation.

Formule et propriétés

Le mot est construit avec le préfixe dés-, qui exprime l'action d'enlever ou de supprimer, et le terme hydrogène (du grec hydro, eau, et gennan, engendrer). Il désigne littéralement l'action de priver une substance de son hydrogène.

Comment l'utiliser

  • La transformation de l'alcool (éthanol) en acétaldéhyde, une étape clé de la dégradation de l'alcool par le foie.
  • La fabrication du styrène, utilisé pour créer du polystyrène, en retirant de l'hydrogène à l'éthylbenzène.
  • La conversion des alcanes en alcènes dans l'industrie pétrolière pour créer des carburants plus performants.

Utilisations

Ce concept intervient massivement dans le raffinage du pétrole (pour améliorer l'indice d'octane de l'essence) et en biochimie, où des enzymes appelées déshydrogénases permettent aux cellules de produire de l'énergie en extrayant l'hydrogène des nutriments.

Dangers et précautions

En laboratoire, une déshydrogénation est souvent difficile car elle demande beaucoup d'énergie. Il faut généralement utiliser un catalyseur (comme le platine ou le palladium) et chauffer le mélange pour favoriser le départ de l'hydrogène sans détruire le reste de la molécule.

Substances liées

oxydation (dans un sens large) déshydruration

À ne pas confondre

hydrogéner réduction

Stockage et élimination

Pour bien comprendre, retenez que déshydrogéner une molécule organique revient presque toujours à l'oxyder. Si vous étudiez la biologie, cherchez les molécules NAD+ ou FAD : ce sont les 'camions' qui viennent ramasser l'hydrogène lors de ces réactions.

Questions fréquentes

Est-ce que déshydrogéner signifie faire sécher ?

Non, le séchage retire de l'eau (H2O), alors que la déshydrogénation retire spécifiquement les atomes d'hydrogène (H) à l'intérieur même des molécules.

Où finit l'hydrogène retiré ?

Il peut se dégager sous forme de gaz dihydrogène (H2) ou être capturé par une autre molécule que l'on appelle un accepteur d'hydrogène.