Définition
Un macrocycle est une grosse molécule en forme d'anneau fermé, composée d'au moins douze atomes reliés entre eux. On peut l'imaginer comme un collier de perles moléculaire dont le centre vide peut servir de « cage » pour capturer et maintenir d'autres ions ou petites molécules.
L'essentiel
- C'est une structure en anneau de grande taille (12 atomes ou plus).
- Il possède une cavité centrale capable d'accueillir d'autres éléments.
- Ils sont extrêmement stables et sélectifs grâce à l'effet dit « macrocyclique ».
Formule et propriétés
Issu du grec makros (« grand ») et kyklos (« cercle »). Le terme souligne la taille imposante de l'anneau par rapport aux cycles chimiques classiques comme le benzène.
Comment l'utiliser
- L'hème : le macrocycle présent dans notre sang qui transporte l'oxygène grâce à un atome de fer piégé en son centre.
- La chlorophylle : un macrocycle similaire qui permet aux plantes de capter l'énergie lumineuse.
- Les éthers en couronne : des molécules synthétiques utilisées pour capturer spécifiquement certains métaux.
Utilisations
On les utilise en médecine pour créer des agents de contraste en IRM (en emprisonnant des métaux toxiques pour les rendre inoffensifs) ou dans l'industrie pour filtrer sélectivement certains polluants dans l'eau.
Dangers et précautions
Lors de la conception d'un macrocycle, il faut veiller à la taille de sa cavité centrale : si elle est trop petite ou trop grande pour la molécule « invitée », l'interaction ne se produira pas, un peu comme une clé dans une mauvaise serrure.
Substances liées
À ne pas confondre
Stockage et élimination
Pour bien comprendre les macrocycles, étudiez la chimie supramoléculaire. C'est le domaine qui explique comment ces « hôtes » choisissent leurs « invités » selon leur forme et leur taille.
Questions fréquentes
Quelle est la différence avec une molécule linéaire ?
Une molécule linéaire est une chaîne ouverte ; elle est plus flexible mais moins efficace pour emprisonner fermement un ion qu'un macrocycle fermé.
Sont-ils naturels ou synthétiques ?
Les deux. On en trouve dans le vivant (vitamine B12) et on en fabrique en laboratoire pour la chimie de pointe.