Définition
Se dit d'un objet ou d'une molécule qui ne peut pas être superposé à son image dans un miroir. L'analogie la plus simple est celle de vos mains : bien qu'elles soient identiques en apparence, vous ne pouvez pas poser votre main droite sur votre main gauche pour qu'elles coïncident parfaitement (les pouces se retrouveront à l'opposé).
L'essentiel
- Un objet chiral est l'image miroir d'un autre, mais non superposable.
- C'est une propriété de symétrie (ou plutôt de manque de symétrie).
- Deux formes chirales d'une même molécule peuvent avoir des propriétés biologiques totalement différentes.
Formule et propriétés
Emprunté au grec ancien kheir qui signifie « main ». Ce terme a été popularisé à la fin du XIXe siècle pour souligner que certaines molécules possèdent une « main droite » et une « main gauche ».
Comment l'utiliser
- Les mains humaines : l'exemple type d'objets chiraux au quotidien.
- Le limonène : une molécule chirale dont une version sent l'orange et l'autre le citron.
- L'ibuprofène : un médicament courant où seule l'une des deux formes miroir est réellement active pour calmer la douleur.
Utilisations
La chiralité est fondamentale en pharmacologie, car le corps humain est lui-même chiral (nos récepteurs sont comme des gants qui n'acceptent qu'une seule main). Elle intervient aussi en parfumerie, en agroalimentaire et dans l'étude des constituants du vivant comme l'ADN ou les acides aminés.
Dangers et précautions
Pour savoir si une molécule est chirale, cherchez un plan de symétrie. Si vous pouvez couper la molécule en deux parts exactement identiques (comme un miroir interne), elle n'est pas chirale. En chimie organique, la présence d'un atome de carbone lié à quatre groupes tous différents est souvent le signe d'une chiralité.
Substances liées
À ne pas confondre
Stockage et élimination
Si vous avez du mal à visualiser la chiralité dans l'espace, utilisez des kits de modélisation moléculaire (boules et bâtonnets) pour construire les deux versions d'une molécule et essayez physiquement de les superposer.
Questions fréquentes
Deux molécules chirales miroir ont-elles les mêmes propriétés physiques ?
Oui, elles ont généralement les mêmes points de fusion ou d'ébullition. Elles ne diffèrent que par leur interaction avec la lumière polarisée et avec d'autres objets chiraux.
Qu'est-ce qu'un mélange racémique ?
C'est un mélange contenant 50 % de la version 'droite' et 50 % de la version 'gauche' d'une molécule chirale.
Le thalidomide est-il lié à la chiralité ?
Oui, c'est l'exemple tragique le plus célèbre : une forme soignait les nausées, tandis que son image miroir provoquait de graves malformations fœtales.